La Rocca Malatestiana (o "la Fortezza") sorge all'angolo Nord della cinta muraria romana, della quale ha presumibilmente inglobato un torrione.
La struttura era già in uso nel XIV secolo ed assunse la forma attuale per volere di Sigismondo Pandolfo Malatesti, su progetto dell'architetto Matteo Nuti: documenti di archivio narrano di consistenti lavori eseguiti a partire dal 1433, anche se l'anno di inizio lavori per la sua costruzione nelle forme attuali è stato sempre ritenuto il 1438.

Il complesso si presenta a pianta quadrangolare con tre lati, tra i quali quello dove vi è l'ingresso, protetti da un fossato; da documenti di archivio risulta che l'ingresso fosse protetto da una ulteriore fortificazione esterna al fossato, il rivellino, che attualmente non è visibile ed i cui resti potrebbero essere interrati.