La sua è stata una delle voci più popolari ed ispirate del rocksteady, lo stile che nella seconda metà degli anni Settanta prese il posto dello ska e anticipò l'arrivo del reggae. Dekker, nato a Kingston nel 1943, e rimasto orfano in giovanissima età, cominciò a lavorare come saldatore, ma già nella seconda parte degli anni Sessanta cantava negli Aces, un gruppo di studio che partecipava alle sedute di registrazione dirette dai produttori Duke Reid - fondatore dell'etichetta discografica Treasure Island - e Llyoid Daley.