Il gruppo Alesana nasce a Baltimora nell'Ottobre 2004, formato dal chitarrista/cantante Shawn Milke, dal chitarrista Patrick Thompson, dal cantante Dennis Lee e dal bassista Steven Tomany. Nel giro di un anno diventano già uno dei gruppi simbolo della scena post-hardcore. Il loro debutto discografico risale al giugno 2005 con l'EP Try This with Your Eyes Closed, registrato con la Tragic Hero Records, che ottenne un buon successo soprattutto sul web. Il 6 giugno del 2006 venne pubblicato il secondo album, On Frail Wings of Vanity and Wax.